2-feniletanol en las hojas de Bursera velutina Bullock (Burseraceae)
DOI:
https://doi.org/10.21829/abm97.2011.245Palabras clave:
Burseraceae, Bursera velutina, 2-feniletanol, México, terpenosResumen
Se identificaron los compuestos químicos volátiles presentes en las hojas de Bursera velutina usando cromatografía de gases y espectrometría de masas. El compuesto de mayor abundancia fue 2-feniletanol (29.5%). Esta es la primera vez que se reporta la presencia de esta substancia en las hojas de plantas del género Bursera. Además de este compuesto aromático, B. velutina produce monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos y alcanos, lo que la convierte en una de las especies de mayor complejidad química en el género. Esta combinación diversa y distinta de compuestos podría jugar un papel importante en la defensa contra sus herbívoros.
Descargas
Citas
Al-Harrasi, A. & S. Al-Saidi. 2008. Phytochemical analysis of the essential oil from botanically certified oleogum resin of Boswellia sacra (Omani Luban). Molecules 13: 2181-2189. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules13092181
Becerra, J. X. 1993. Adaptations to ecological interactions. PhD thesis. University of Arizona. Tucson. pp. 1-125.
Becerra, J. X. 1994. Squirt-gun defense in Bursera and the Chrysomelid counterploy. Ecology 75: 1991-1996. DOI: https://doi.org/10.2307/1941603
Becerra, J. X. 1997. Insects on plants: macroevolutionary chemical trends in host use. Science 276: 253-256. DOI: https://doi.org/10.1126/science.276.5310.253
Becerra, J. X. 2003. Evolution of Mexican Bursera (Burseraceae) inferred from ITS, ETS, and 5S nuclear ribosomal DNA sequences. Mol. Phylogenet. Evol. 26: 300-309. DOI: https://doi.org/10.1016/S1055-7903(02)00256-7
Becerra, J. X. 2004. Molecular systematic of Blepharida beetles (Chrysomelidae: Alticinae) and relatives. Mol. Phylogenet. Evol. 30: 107-117. DOI: https://doi.org/10.1016/S1055-7903(03)00158-1
Becerra, J. X. 2007. The impact of herbivore-plant coevolution on plant community structure. Proc. Natl. Acad. Sci. 104: 7483-7488. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.0608253104
Becerra, J. X. & D. L. Venable. 1999. Nuclear ribosomal DNA phylogeny and its implications for evolutionary trends in Mexican Bursera (Burseraceae). Am. J. Bot. 86: 1047-1057. DOI: https://doi.org/10.2307/2656622
Becerra, J. X., D. L. Venable, P. H. Evans & W. S. Bowers. 2001. Interactions between chemical and mechanical defenses in the plant genus Bursera and their implications for herbivores. Amer. Zool. 41: 865-876. DOI: https://doi.org/10.1093/icb/41.4.865
Berrah, G. & W. A. Konetzka. 1962. Selective and reversible inhibition of the synthesis of bacterial deoxyribonucleic acid by phenethyl alcohol. J. Bacteriol. 83: 738-744. DOI: https://doi.org/10.1128/jb.83.4.738-744.1962
Davis, E. M. & R. Croteau. 2000. Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Top. Curr. Chem. 209: 53-95. DOI: https://doi.org/10.1007/3-540-48146-X_2
Eriksson, C., P. E. Månsson, K. Sjödin & F. Schlyter. 2008. Antifeedants and feeding stimulants in bark extracts of ten woody non-host species of the pine weevil, Hylobius abietis. J. Chem. Ecol. 34: 1290-1297. DOI: https://doi.org/10.1007/s10886-008-9525-0
Evans, P. H. & J. X. Becerra. 2006. Non-terpenoid essential oils from Bursera chemapodicta. Flavour Fragr. J. 21: 616-618. DOI: https://doi.org/10.1002/ffj.1626
Evans, P. H., J. X. Becerra, D. L. Venable & W. S. Bowers. 2000. Chemical analysis of squirt-gun defense in Bursera and counterdefense by Chrysomelid beetles. J. Chem. Ecol. 26: 745-754.
Haynes, K. F., J. Z. Zhao & A. Latif. 1991. Identification of floral compounds from Abelia grandiflora that stimulate upwind flight in cabbage looper moths. J. Chem. Ecol. 17: 637-646. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00982132
Honda, K., H. Ômura & N. Hayashi. 1998. Identification of floral volatiles from Ligustrum japonicum that stimulate flower-visiting by cabbage butterfly, Pieris rapae. J. Chem. Ecol. 24: 2167-2180. DOI: https://doi.org/10.1023/A:1020750029362
Imai, T., M. Maekawa, S. Tsuchiya & T. Fujimori. 1998. Field attraction of Hoplia communis to 2-phenylehtanol, a major volatile component from host flowers, Rosa spp. J. Chem. Ecol. 24: 1491-1497. DOI: https://doi.org/10.1023/A:1020907732706
Knudsen, J. T., L. Tollsten & L. G. Bergström. 1993. Floral scents - a checklist of volatile compounds isolated by head-space techniques. Phytochemistry 33: 253-280. DOI: https://doi.org/10.1016/0031-9422(93)85502-I
Lester, G. 1965. Inhibition of growth, synthesis, and permeability in Neurospora crassa by phenethyl alcohol. J. Bacteriol. 90: 29-37. DOI: https://doi.org/10.1128/jb.90.1.29-37.1965
Noge, K. & J. X. Becerra. 2009. Germacrene D, a common sesquiterpene in the genus Bursera (Burseraceae). Molecules 14: 5289-5297. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules14125289
Noge, K., N. Shimizu & J. X. Becerra. 2010. (R)-(–)-Linalyl acetate and (S)-(–)-germacrene D from the leaves of Mexican Bursera linanoe. Nat. Prod. Commun. 5: 351-354. DOI: https://doi.org/10.1177/1934578X1000500301
Rodman, J. E. & F. S. Chew. 1980. Phytochemical correlates of herbivory in a community of native and naturalized Cruciferae. Biochem. Syst. Ecol. 8: 43-50. DOI: https://doi.org/10.1016/0305-1978(80)90024-1
Rzedowski, J. & H. Kruse. 1979. Algunas tendencias evolutivas en Bursera (Burseraceae). Taxon 28: 103-116. DOI: https://doi.org/10.2307/1219565
Silver, S. & L. Wendt. 1967. Mechanism of action of phenethyl alcohol: breakdown of the cellular permeability barrier. J. Bacteriol. 93: 560-566. DOI: https://doi.org/10.1128/jb.93.2.560-566.1967
Slepecky, R. A. 1963. Inhibition of sporulation and germination of Bacillus magaterium by phenethyl alcohol. Biochem. Biophys. Res. Commun. 12: 369-373. DOI: https://doi.org/10.1016/0006-291X(63)90107-4
Terenzi, H. F. & R. Storck. 1969. Stimulation of fermentation and yeast-like morphogenesis in Mucor rouxii by phenethyl alcohol. J. Bacteriol. 97: 1248-1261. DOI: https://doi.org/10.1128/jb.97.3.1248-1261.1969
Tieman, D., M. Taylor, N. Schauer, A. R. Fernie, A. D. Hanson & H. J. Klee. 2006. Tomato aromatic amino acid decarboxylases participate in synthesis of the flavor volatiles 2-phenylethanol and 2-phenylacetaldehyde. Proc. Natl. Acad. Sci. 103: 8287-8292. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.0602469103
Watanabe, S., K. Hayashi, K. Yagi, T. Asai, H. MacTavish, J. Picone, C. Turnbull & N. Watanabe. 2002. Biogenesis of 2-phenylethanol in rose flowers: Incorporation of [2H8]L-phenylalanine into 2-phenylethanol and its β-D-glucopyranoside during the flower opening of Rosa ‘Hoh-Jun’ and Rosa damascena Mill. Biosci. Biotechnol. Biochem. 66: 943-947. DOI: https://doi.org/10.1271/bbb.66.943
Yukawa, C., Y. Imayoshi, H. Iwabuchi, S. Komemushi & A. Sawabe. 2006. Chemical composition of three extracts of Bursera graveolens. Flavour Fragr. J. 21: 234-238. DOI: https://doi.org/10.1002/ffj.1563
Zhu, J., J. J. Obrycki, S. A. Ochieng, T. C. Baker, J. A. Pickett & D. Smiley. 2005. Attraction of two lacewing species to volatiles produced by host plants and aphid prey. Naturwissenschaften 92: 277-281. DOI: https://doi.org/10.1007/s00114-005-0624-2
Zúñiga, B., P. Guevara-Fefer, J. Herrera, J. L. Contreras, L. Velasco, F. J. Pérez & B. Esquivel. 2005. Chemical composition and anti-inflammatory activity of the volatile fractions from the bark of eight Mexican Bursera species. Planta Med. 71: 825-828. DOI: https://doi.org/10.1055/s-2005-871293
Descargas
Publicado
Cómo citar
-
Resumen735
-
PDF253
-
HTML 215
Número
Sección
Licencia
Derechos de autor 2015 Acta Botanica Mexicana
Esta obra está bajo una licencia internacional Creative Commons Atribución-NoComercial 4.0.
Los autores/as que publiquen en esta revista aceptan las siguientes condiciones:
De acuerdo con la legislación de derechos de autor, Acta Botanica Mexicana reconoce y respeta el derecho moral de los autores, así como la titularidad del derecho patrimonial, el cual será cedido a la revista para su difusión en acceso abierto. Acta Botanica Mexicana no realiza cargos a los autores por enviar y procesar artículos para su publicación.
Todos los textos publicados por Acta Botanica Mexicana –sin excepción– se distribuyen amparados bajo la licencia Creative Commons 4.0 Atribución-No Comercial (CC BY-NC 4.0 Internacional), que permite a terceros utilizar lo publicado siempre que mencionen la autoría del trabajo y a la primera publicación en esta revista.
Los autores/as pueden realizar otros acuerdos contractuales independientes y adicionales para la distribución no exclusiva de la versión del artículo publicado en Acta Botanica Mexicana (por ejemplo incluirlo en un repositorio institucional o publicarlo en un libro) siempre que indiquen claramente que el trabajo se publicó por primera vez en Acta Botanica Mexicana.
Para todo lo anterior, el corrector de originales le solicitará junto con la revisión de galeras, que expida su Carta-Cesión de la Propiedad de los Derechos de la primera publicación debidamente requisitado y firmado por el autor(es). Esta carta se debe enviar por correo electrónico en archivo pdf al correo: acta.botanica@inecol.mx (Carta-Cesión de Propiedad de Derechos de Autor).
